棕櫚酰六肽-12、Palmitoyl Hexapeptide-12
背景及概述:自從Fleming發(fā)現(xiàn)微生物產(chǎn)生青霉素以來(lái),微生物成為生物活性物質(zhì)的一個(gè)重要來(lái)源,為天然合成化學(xué)品提供了豐富資源。生物表面活性劑的早期研究見(jiàn)于1946年,1965年之后,微生物對(duì)烴類(lèi)乳化機(jī)制的研究引起人們關(guān)注。微生物產(chǎn)生的表面活性劑是微生物提高石油采收率的重要機(jī)制之一。用微生物生產(chǎn)表面活性劑成為生物技術(shù)領(lǐng)域中的一個(gè)新課題。生物表面活性劑是微生物在一定條件下培養(yǎng)時(shí),在其代謝過(guò)程中分泌出來(lái)的具有一定表面活性的代謝產(chǎn)物,如糖脂、多糖蛋白脂、脂肽、磷脂和脂肪酸中性類(lèi)脂衍生物等。它們與一般表面活性劑分子在結(jié)構(gòu)上類(lèi)似,即在分子中不僅有脂肪烴鏈構(gòu)成的非極性憎水基,同時(shí)也含有極性的親水基。1968年,Arima等首次發(fā)現(xiàn)枯草芽胞桿菌株(Bacillussubtilis)產(chǎn)生的是脂肽類(lèi)表面活性劑,呈晶狀,商品名為表面活性素(surfactin),這類(lèi)表面活性劑主要含:伊枯草菌素(Iturins)、桿菌霉素(Bacilomycin)、芬薺素(Fengycin)和表面活性素(Surfacin)等其中surfactin的表面活性最強(qiáng),是迄今報(bào)道的效果最好的生物表面活性劑之一。
脂肽Chemicalbook(lipopeptide,peptidolipid)又名脂酰肽(acylpeptide),脂肽分子由親水的肽鍵和親油的脂肪烴鏈兩部分組成,具有良好的表面活性,能增加憎水的烴類(lèi)的生物可獲得性,激發(fā)烴的生物降解,與部分重金屬結(jié)合能移除被污染的土壤和沉積物中的重金屬,是一類(lèi)重要的生物表面活性劑;同時(shí),還具有特殊的生物活性,能提高尿激酶的活性,防止血液凝結(jié)。大多脂肽數(shù)具有抗微生物作用,也被稱(chēng)為抗生素。由于其特殊的化學(xué)組成和兩親型分子結(jié)構(gòu),脂肽類(lèi)生物表面活性劑在醫(yī)藥、微生物采油、環(huán)境治理等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用前景。目前發(fā)現(xiàn)的脂肽類(lèi)生物表面活性劑有數(shù)十種。
分類(lèi)及結(jié)構(gòu)
微生物產(chǎn)生的脂肽種類(lèi)繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜,即使具有同一基本結(jié)構(gòu)的脂肽也存在多種結(jié)構(gòu)類(lèi)似物。按脂肽結(jié)構(gòu)特征將其分為環(huán)狀脂肽(cycliclipopeptide)和線形脂肽(linearlipopeptide)兩大類(lèi)。
環(huán)狀脂肽環(huán)狀脂肽是指分子中具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類(lèi)肽,肽鏈的C-端氨酸的羧基與或脂肪酸中的氨基或羥基相連構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的成分主要是氨基酸,部分脂肽中脂肪酸鏈也參與成環(huán),參與成環(huán)的脂肪鏈可為羥基脂肪酸和氨基脂肪酸。
線形脂肽線形脂肽是指氨基酸依次連接成線狀、首尾不相連且無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類(lèi)脂肽,脂肪酸與肽鏈N-端的α-氨基或其Chemicalbook他羥基相連。有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)之分。目前報(bào)道的僅有螺旋形素(spiroidesin)及TAN1511系列。