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二硫鍵成環(huán)技術(shù)
瀏覽量:1140 | 2024/4/21 16:15:38

    蛋白質(zhì)和多肽類藥物的研究和發(fā)展已經(jīng)成為生物醫(yī)藥領(lǐng)域研究的一個熱點。二硫鍵在維持多肽和蛋白質(zhì)的空間立體結(jié)構(gòu)及由此決定的生物活性中發(fā)揮著重要的作用。


    肽庫生物在多肽領(lǐng)域內(nèi)長期深入的研究,讓我們積累了大量的寶貴經(jīng)驗,我們已經(jīng)成功給客戶交付大量的包括一對和兩對以上二硫鍵成環(huán)的多肽,并保持了我們高成功率,高質(zhì)量的特色。

二硫鍵反應(yīng)條件選擇


    二硫鍵即為蛋白質(zhì)或多肽分子中兩個不同位點Cys的巰基(-SH)被氧化形成的S-S共價鍵。一條肽鏈上不同位置的氨基酸之間形成的二硫鍵,可以將肽鏈折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)。多肽分子通常分子量較大,空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜,結(jié)構(gòu)中形成二硫鍵時要求兩個半胱氨酸在空間距離上接近。此外,多肽結(jié)構(gòu)中還原態(tài)的巰基化學(xué)性質(zhì)活潑,容易發(fā)生其他的副反應(yīng),而且肽鏈上其他側(cè)鏈也可能會發(fā)生一系列修飾,因此,肽鏈進(jìn)行修飾所選取的氧化劑和氧化條件是反應(yīng)的關(guān)鍵因素,反應(yīng)機理也比較復(fù)雜,既可能是自由基反應(yīng),也可能是離子反應(yīng)。


    反應(yīng)條件有多種選擇,比如空氣氧化,DMSO氧化等溫和的氧化過程,也可以采用H2O2,I2,汞鹽等激烈的反應(yīng)條件。

空氣氧化法:

    空氣氧化法形成二硫鍵是多肽合成中最經(jīng)典的方法,通常是將巰基處于還原態(tài)的多肽溶于水中,在近中性或弱堿性條件下(PH值6.5-10),反應(yīng)24小時以上。為了降低分子之間二硫鍵形成的可能,該方法通常需要在低濃度條件下進(jìn)行。

碘氧化法:

    將多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10-15mol/L的碘進(jìn)行氧化,反應(yīng)15-40min。當(dāng)肽鏈中含有對碘比較敏感的Tyr、Trp、Met和His的殘基時,氧化條件要控制的更精確,氧化完后,立即加入維生素C或硫代硫酸鈉除去過量的碘。

二對及多對二硫鍵成環(huán)策略
    當(dāng)序列中有兩對或多對二硫鍵需要成環(huán)時,通常有兩種情況:

自然隨機成環(huán):

    序列中的Cys之間隨機成環(huán),與一對二硫鍵成環(huán)條件相似;

定點成環(huán):

    定點成環(huán)即序列中的Cys按照設(shè)計要求形成二硫鍵,反應(yīng)過程相對復(fù)雜。在固相合成多肽之前,需要提前設(shè)計幾對二硫鍵形成的順序和方法路線,選擇不同的側(cè)鏈巰基保護(hù)基,利用其性質(zhì)差異,分步氧化形成兩對或多對二硫鍵。通常采用的巰基保護(hù)基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多種基團(tuán)。

    對于二對及多對二硫鍵成環(huán)的多肽,我們在設(shè)計好二硫鍵形成順序及Cys側(cè)鏈保護(hù)策略后,對于每一對二硫鍵成環(huán)后,我們都會取少量樹脂切割,并對切割后產(chǎn)品進(jìn)行MS驗證,MS驗證圖譜在發(fā)貨的時候會一并提供給客戶。

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