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多肽合成中氨基酸原料的保護基
瀏覽量:4472 | 2024/2/25 16:21:26
    20種常見氨基酸,根據(jù)側(cè)鏈可以分為幾類:

脂肪族氨基酸(Ala,Gly,Val,Leu,Ile,),芳香族氨基酸(Phe,Tyr,Trp,His),酰胺或羧基側(cè)鏈氨基酸(Asp,Glu,Asn,Gln),堿性側(cè)鏈氨基酸(Lys,Arg),含硫氨基酸(Cys,Met),含醇氨基酸(Ser,Thr),亞氨型基酸(Pro)。

多肽化學合成中氨基酸的保護非常關鍵,直接決定了合成能夠成功的關鍵。因為常見的20中氨基酸中有很多都是帶有活性側(cè)鏈的,需要進行保護,一般要求,這些保護基在合成過程中穩(wěn)定,無副反應,合成結(jié)束后可以完全定量的脫除。合成中需要進行保護的氨基酸包括:Cys,Asp,Glu,His,Lys,Asn,Gln,Arg,Ser,Thr,Trp,Tyr。


需要進行保護的基團:羥基,羧基,巰基,氨基,酰胺基,胍基,吲哚,咪唑等。

其中Trp也可以不保護,因為吲哚性質(zhì)比較穩(wěn)定。當然在特殊的情況下,有些氨基酸也可以不保護,象,Asn,Gln ,Thr,Tyr。 


氨基酸側(cè)鏈保護基團非常多,同一個側(cè)鏈有多種不同的保護基,可以在不同的條件下選擇性的脫除,這點在環(huán)肽以及多肽修飾上具有很重要的意義。而且側(cè)鏈保護基和選擇的合成方法有密切的關系,液相和固相不一樣,固相中BOC和FMOC策略也不一樣,從某種意義上看,多肽化學就是氨基酸保護基的靈活運用與搭配。

關于側(cè)鏈保護基的使用,請參考王德心的《固相有機合成原理及應用指南》第四章,我們這里主要介紹Cys,Lys,Asp的幾種保護基及其脫除方法。Cys最常見的保護基有三種,Trt,Acm,Mob,這三個保護基可以完成多對二硫鍵多肽的合成。

Lys最常見的保護基有:Boc,F(xiàn)moc,Trt,Dde,Allyl,這對于固相合成環(huán)肽提供了很多正交的保護策略。Asp最常見的保護基有:Otbu,OBzl,OMe,OAll,OFm,同樣也提供了多種正交的保護策略。



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