需要進行保護的基團:羥基,羧基,巰基,氨基,酰胺基,胍基,吲哚,咪唑等。
其中Trp也可以不保護,因為吲哚性質(zhì)比較穩(wěn)定。當然在特殊的情況下,有些氨基酸也可以不保護,象,Asn,Gln ,Thr,Tyr。
氨基酸側(cè)鏈保護基團非常多,同一個側(cè)鏈有多種不同的保護基,可以在不同的條件下選擇性的脫除,這點在環(huán)肽以及多肽修飾上具有很重要的意義。而且側(cè)鏈保護基和選擇的合成方法有密切的關系,液相和固相不一樣,固相中BOC和FMOC策略也不一樣,從某種意義上看,多肽化學就是氨基酸保護基的靈活運用與搭配。
關于側(cè)鏈保護基的使用,請參考王德心的《固相有機合成原理及應用指南》第四章,我們這里主要介紹Cys,Lys,Asp的幾種保護基及其脫除方法。Cys最常見的保護基有三種,Trt,Acm,Mob,這三個保護基可以完成多對二硫鍵多肽的合成。
Lys最常見的保護基有:Boc,F(xiàn)moc,Trt,Dde,Allyl,這對于固相合成環(huán)肽提供了很多正交的保護策略。Asp最常見的保護基有:Otbu,OBzl,OMe,OAll,OFm,同樣也提供了多種正交的保護策略。