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多肽的概念與理化特性
瀏覽量:4437 | 2024/3/25 16:27:04

    Peptide(多肽)是指通過(guò)酰胺鍵或肽鍵相連的氨基酸(AAs)鏈。共價(jià)肽鏈?zhǔn)前被嵬ㄟ^(guò)縮合反應(yīng)形成的,一個(gè)氨基酸的α-羧基基團(tuán)與另一個(gè)氨基酸的α-氨基基團(tuán)縮合產(chǎn)生水形成肽鍵。肽鍵中的一個(gè)氨基酸單位稱(chēng)為“殘基”。最短的肽可以只有兩個(gè)殘基,以一個(gè)肽鍵相連(稱(chēng)為“二肽”),也可以是由幾個(gè)殘基形成連續(xù)的不含支鏈的肽鏈(AAs少于20個(gè)稱(chēng)為“寡肽”,AAs大于20個(gè)則稱(chēng)為“長(zhǎng)肽”)。蛋白質(zhì)包含多個(gè)肽鏈,“多肽”和“蛋白質(zhì)”有時(shí)可以相互替換使用。兩者可以根據(jù)一些不同的慣例進(jìn)行區(qū)分,單一般分子量(MWs)小于10000道爾頓或少于50個(gè)aa的分子稱(chēng)為多肽,超過(guò)該數(shù)值則稱(chēng)為蛋白質(zhì)(Lehninger et al)


    在肽鏈中,末端為游離α-氨基的氨基酸算稱(chēng)為“氨基末端”(N端),而末端為游離羧基的氨基酸稱(chēng)為“羧基末端”(C端)。


    由于中心碳原子周?chē)尚纬蓛煞N不同的對(duì)映異構(gòu)體,因此除了甘氨酸的所有氨基酸均存在D(右旋;右手)和L(左旋;左手)兩種異構(gòu)構(gòu)型。由真核細(xì)胞合成的大部分氨基酸均為L(zhǎng)-異構(gòu)體,而D-異構(gòu)體主要存在于細(xì)菌細(xì)胞壁蛋白質(zhì)中或者通過(guò)化學(xué)合成。不過(guò),借助靈敏分析方法領(lǐng)域取得的最新進(jìn)展,研究人員發(fā)現(xiàn)游離的D-氨基酸也存在于神經(jīng)系統(tǒng)和動(dòng)物毒液中。


    1、多肽的兩性離解和等電點(diǎn):多肽在水溶液中是以兼性離子存在的,在PH值0~14范圍內(nèi),肽鍵中的亞氨基不能解離,因此其酸堿性主要取決于肽鏈N端和C端的自由氨基、自由羧基以及R基上課解離的官能團(tuán)。肽鏈中游離α-氨基和游離α-羧基的間隔比氨基酸中的大,因此它們之間的靜電引力較弱,多肽中的C端羧基的PK值比游離氨基酸中的大,而N端氨基的PK值比氨基酸中的小一些,R基的解離與氨基酸相似。


    作為帶電物質(zhì),多肽可以在電場(chǎng)中移動(dòng),移動(dòng)方向和速度取決于起所帶電荷的種類(lèi)和電荷量。多肽在溶液中所帶的電荷既取決于其分子組成中堿性和酸性氨基酸的含量,也受溶液的PH值影響。當(dāng)多肽溶液處于某一PH值時(shí),多肽游離成正、負(fù)離子的趨勢(shì)相等,即稱(chēng)為兼性離子(凈電荷為0),此時(shí)溶液的PH值稱(chēng)為多肽的等電點(diǎn)(pI)。由于各種多肽分子所含的堿性氨基酸和酸性氨基酸的數(shù)目不同,因而其各自的等電點(diǎn)也不相同;堿性氨基酸含量較多的多肽,其等電點(diǎn)偏堿性;反之,酸性氨基酸含量較多的多肽,其等電點(diǎn)偏酸性。


    2、旋光性:除Gly外的氨基酸均具有旋光性。一般短肽的旋光度約等于組成該多肽的各個(gè)氨基酸的旋光度之和,長(zhǎng)鏈多肽的旋光度一般大于組成該多肽的各個(gè)氨基酸的旋光度之和。


    3、顏色反應(yīng):氨基酸中的α-氨基、α-羧基及側(cè)鏈取代基可與多種化合物作用,產(chǎn)生顏色反應(yīng),用于多肽的定性或定量分析。


       3.1茚三酮反應(yīng):多肽與過(guò)量的水合茚三酮混合在水溶液中加熱,其末端α-氨基酸殘基(Tyr除外)會(huì)氧化脫氨,形成游離的氨,并將茚三酮還原成還原型茚三酮,氨與還原型茚三酮發(fā)生作用,生成紫色化合物,該過(guò)程中Tyr的氨基氧化形成亞氨基結(jié)構(gòu),反應(yīng)產(chǎn)物是黃色;在適當(dāng)條件下,顏色的深淺與氨基酸的濃度成正比。通過(guò)與標(biāo)準(zhǔn)溶液相比較,可進(jìn)行氨基酸濃度的測(cè)定。它可以定性和定量測(cè)定微克數(shù)量級(jí)的氨基酸,是一種簡(jiǎn)單、精確和靈敏的氨基酸測(cè)定方法。常用的氨基酸自動(dòng)分析儀的顯色劑也是茚三酮。


      3.2黃色反應(yīng):硝酸可與氨基酸的苯基(如Phe、Trp和Tyr)反應(yīng)生成硝基苯衍生物而顯黃色。


      3.3雙縮脲反應(yīng):兩分子的尿素經(jīng)加熱失去一分子NH3而得到雙縮脲,能夠與堿性硫酸銅作用產(chǎn)生藍(lán)色的銅-雙縮脲絡(luò)合物,稱(chēng)為雙縮脲反應(yīng)。肽鍵具有與雙縮脲相似的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),也可以發(fā)生雙縮脲反應(yīng),生成紫紅色或紫色絡(luò)合物。雙縮脲反應(yīng)是多肽特有的顏色反應(yīng),游離的氨基酸不存在此反應(yīng)。多肽水解加強(qiáng)時(shí),氨基酸濃度升高,雙縮脲呈色深度下降,借助分光光度計(jì)可測(cè)定多肽含量,檢測(cè)多肽水解程度。


    4、水溶性:除了少數(shù)疏水多肽以外,多數(shù)多肽分子具有許多極性側(cè)鏈基團(tuán),如-OH、-NH2、-COOH等。它們可與水分子形成氫鍵締和或與正、負(fù)離子形成極性區(qū),所以很多多肽具有水溶性。但是多肽合成過(guò)程中作為中間體的有關(guān)多肽片段的側(cè)鏈基團(tuán)及端基(氨基或羧基)處于被保護(hù)狀態(tài),一般不溶于水,而溶于有機(jī)溶劑;只有合成結(jié)束,各種保護(hù)基團(tuán)被脫除,相應(yīng)的極性基團(tuán)游離以后,得到的游離多肽才具有水溶性,但這往往導(dǎo)致分離純化的困難。研究表明,構(gòu)成多肽的20種天然氨基酸的水溶性相對(duì)系數(shù)按照以下順序遞增:Trp<Phe<Tyr<(Ile、Leu)<(Val、Cys、Met)<(Ala、His、Thr)<Gly<Pro<(Asn、Gln)<Ser<(Lys、Asp、Glu、Arg)。因此分子中含Lys、Glu、Asp、Arg和Ser等殘基越多的多肽,水溶性越強(qiáng)。


    5、酸堿性:根據(jù)氨基酸殘基的側(cè)鏈結(jié)構(gòu),可將氨基酸殘基分為三類(lèi):不含極性側(cè)鏈的中性氨基酸、含側(cè)鏈羧基的酸性氨基酸及含氨基、胍基或咪唑環(huán)的堿性氨基酸。其酸堿性與各自的等電點(diǎn)有關(guān)。


    當(dāng)肽鏈中含有的Asp及Glu殘基數(shù)多于Lys、Arg及His的殘基數(shù)時(shí),該多肽為酸性多肽,反之為堿性多肽。分子量大的多肽,酸堿性的存在不但直接影響其水溶性及分離純化條件(如等電點(diǎn)沉淀法和電泳法等),而且存在由離子鍵介導(dǎo)的三級(jí)結(jié)構(gòu),因而對(duì)其生物活性也產(chǎn)生影響。


    6、酶解性:多肽的基本單元——氨基酸殘基及其共價(jià)鍵結(jié)合方式均與蛋白質(zhì)相同,因此多肽是許多蛋白水解酶的必然底物。從藥物研發(fā)角度看,多肽的易酶解性是其致命的弱電。首先,多肽藥物不能口服,否則就會(huì)被消化道的各種蛋白水解酶消化、破壞,失去活性;其次,即使是經(jīng)注射進(jìn)入體內(nèi),多肽化合物在到達(dá)作用靶點(diǎn)之前也會(huì)被血液及組織中的蛋白酶降解,使其生物力度用大大降低。因此多肽用于臨床治療受到一定限制。


    各種蛋白水解酶對(duì)多肽的水解往往具有一定的特異性,僅選擇性作用于某些氨基酸位點(diǎn),因此利用多肽得到酶解性可得到小分子多肽片段;也可利用酶解的專(zhuān)一性,對(duì)多肽主鏈進(jìn)行改造,使其避免某些酶的酶解;還可將多肽用于前體藥物,在特定酶的作用下使多肽酶解,釋放出活性成分,在一定程度上提高藥物靶向性。

上篇: 多肽的結(jié)構(gòu)分析方法
下篇: 二硫鍵成環(huán)技術(shù)
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